Daydream nhận được sự hoan nghênh rộng rãi từ các nhà phê bình âm nhạc. Stephen Holden của The New York Times viết rằng khả năng sáng tác của Carey đã được cải thiện đáng kể, "trở nên thoải mái hơn, quyến rũ hơn và ít dựa vào những công thức rập khuôn". "One Sweet Day", "Melt Away", "Always Be My Baby" và "Underneath the Stars" được chỉ ra như là những điểm nhấn, trong khi "Fantasy" có phần nội dung theo Holden mô tả là "một trong số những bản hợp xướng cuồng nhiệt nhất được tìm thấy trong một album đương đại".[37] Nhà báo Cheo H. Coker của Los Angeles Times cho biết Daydream sở hữu nguồn tài nguyên có thể khiến các nhà chuyên môn từng phê bình Carey trước đây phải im lặng—đặc biệt là "Fantasy" và "Underneath the Stars"—và đem đến "một điều gì đó cho tất cả mọi người trong khi bằng cách nào đó vẫn đúng với bản chất của cô ấy".[34] Tạp chí People coi đây là album hay nhất của Carey, vốn hưởng lợi từ những bản nhạc "vui nhộn hơn và nhẹ nhàng hơn" với khả năng kiểm soát giọng hát của nữ ca sĩ được cải thiện, "chứng tỏ sự tuyệt vời về mặt nội lực lẫn tính linh hoạt".[38] Theo tác giả Colin Larkin của Encyclopedia of Popular Music, "một số nhà phê bình đặt câu hỏi liệu Daydream có phải là một bài tập có kiểm soát trong việc viết nên một công thức trống rỗng, với ít cảm xúc từ trái tim hay không."[32] Đánh giá album cho Entertainment Weekly, Ken Tucker ưa thích "những giai điệu ít trang trọng hơn"—đặc biệt là "Daydream Interlude (Fantasy Sweet Dub Mix)"—so với "tượng đài của những trải nghiệm quen thuộc" trong "When I Saw You" và "I Am Free", được ông cho là những bản ballad quá sức. Tucker dù sao cũng gọi đây là album hay nhất của Carey kể từ khi lần đầu ra mắt với album mang chính tên cô năm 1990.[33]

Trong một bài đánh giá hồi tưởng cho AllMusic, Stephen Thomas Erlewine gọi Daydream là "bản thu âm hay nhất của Carey cho đến nay, với khâu lựa chọn bài hát nhất quán và một màn thể hiện đáng kinh ngạc của cô." Theo quan điểm của Erlewine, album thu hút cả khán giả R&B thành thị và đương đại trưởng thành khi cho rằng "Carey tiếp tục hoàn thiện kỹ năng của mình và cô ấy đã giành được vị thế là một nữ danh ca R&B/pop."[31] Trong The Rolling Stone Album Guide (2004), Arion Berger nói rằng album "tuân thủ công thức của những nữ danh ca kinh điển trên sóng phát thanh, xen kẽ các giai điệu dance sôi động với những bản ballad quy mô lớn". Ông nhấn mạnh những bản nhạc do Afanasieff đóng góp trong khi than thở về bản hát lại "Open Arms" của Carey.[36] Vào tháng 7 năm 2017, nó xếp ở vị trí 97 trong danh sách 150 album hay nhất mọi thời đại của nghệ sĩ nữ bởi National Public Radio.[39] Ngoài ra, Complex cũng xếp nó ở vị trí thứ 15 trong danh sách 50 Album R&B xuất sắc nhất thập niên 1990.[40]